Padahal bala bantuan Portugis dari pangkalan militer yang berbasis di Pegu saat ini Birma alias Myanmar lebih dulu sampai di Malaka dari pada pasukan tambahan Kerajaan Malaka. Pasukan Portugis pun menyerang benteng pertahanan sementara Nara Singa yang ada di Pagoh hingga merembet ke Malaka yang diisolasi Hang Nadim.
Pertempuran sengit pun tak terelakkan, sementara pasukan tambahan Kerajaan Malaka yang baru datang juga dibuat kewalahan menghadapi Portugis di pesisir. Alhasil, pasukan Melayu pun kocar-kacir lagi dan mereka gagal merebut Malaka dari Portugis untuk kedua kalinya.
Laksamana Hang Nadim yang berhasil lolos dan dikaruniai umur panjang pada tahun-tahun berikutnya kembali berusaha melakukan serangan ke Portugis di Malaka, tetapi selalu gagal. Kegagalan yang terus diterima oleh Hang Nadim beserta prajuritnya itu karena kalah dalam aspek persenjataan dan kuatnya Benteng A Famosa. Dibandingkan persenjataan dari Kerajaan Malaka, di masa itu senjata perang yang dimiliki oleh Portugis lebih canggih.
Namun, Sultan Mahmud sebagai pemimpin Kerajaan Malaka tak berputus asa ingin mengusir Portugis dari Malaka. Maka Sang Sultan pun memerintahkan Laksamana Hang Nadim untuk mengacaukan distribusi logistik di jalur perdangangan di selat Malaka dengan cara menghadang dan merompak kapal-kapal yang hendak berlabuh di Malaka. Dengan begitu, pelabuhan di Malaka akan sepi dan membuat Portugis hengkang sendiri dari sana.
Baca Juga:Petugas Kesehatan di Batam Sudah Satu Bulan Jalankan Bisnis Surat Covid-19 Palsu
Punya Julukan Lang-lang Laut Hingga Kerajaan Malaka Berakhir
Laksamana Hang Nadim dalam mengabdi pada Kerajaan Malaka juga mendapat julukan sebagai Lang-lang Laut. Julukan itu disematkan kepadanya karena tugasnya berpatroli mengamankan wilayah selat Kerajaan Malaka. Selain itu juga ada burung elang yang selalu menemani di kapal Hang Nadim saat berlayar.
Portugis yang masih memiliki kekuatan besar pada masa itu terus melakukan ekspansi wilayah kerajaan-kerajaan di Asia Tenggara dan berhasil menaklukkan sisa-sisa Kerajaan Malaka di Kota Kara. Sultan Mahmud pun tak bisa mengelak dari pertempuran menghadapi serbuan pasukan Portugis yang sebagian tentaranya sudah ada orang Melayu.
Sang Sultan yang berhasil menyelamatkan diri bersama keluarganya beserta aset penting kerajaan seperti pusaka, perak, dan emas sebelum pasukan Portugis membumihanguskannya. Berkat bantuan orang-orang dari Suku Pedalaman dan Orang Sakai, Sang Sultan dapat mengevakuasi keluarga dan aset kerajaannya sampai di daerah Kampar.
Di Kampar, Sang Sultan sempat kembali mengelola dan membina sisa-sisa pengikut setia kerajaan dan keluarganya. Namun, tak lama kemudian Sang Sultan pun wafat dan tampuk kepemimpinan kerajaannya digantikan oleh putra beliau, yakni Raja Ali yang juga bergelar Raja Alauddin. Kelak pewaris Kerajaan Malaka itu mendirikan Kerajaan Johor dan mendapatkan gelar Sultan Alauddin Riayat Shah II.
Baca Juga:Polisi Bongkar Bisnis Tes GeNose Palsu di Bandara Hang Nadim, Dua Petugas Ditangkap
Laksamana Hang Nadim yang memiliki hubungan erat dengan Kerajaan Malaka sebagai abdi prajurit lautnya tetap punya rasa khidmat dan mengakui Sultan Alauddin Riayat Shah II dalam memerintah Kerajaan Johor. Khidmat Hang Nadim dan jabatan Laksamana terus dia sandang hingga masa pemerintahan Sultan Abdul Jalil Shah II.
